Síntesis enantioselectiva del fragmento diterpénico de los esqueletos de breviano y abeo-breviano. Estudio de su bioactividad

Abstract

Las brevionas son una nueva familia de productos naturales bioactivos aislados del hongo Penicillium brevicompactum var. Dierckx, endémico de Nueva Zelanda. Estos compuestos presentan el doble atractivo de su complejidad estructural, debido a una probable biogénesis mixta, y de los niveles de actividad fitotóxica y farmacológica mostrados por algunos de sus miembros. Todo ello los convierte en objetivos ideales para la obtención de nuevas fuentes de compuestos bioactivos, al tiempo que suponen un gran reto sintético. En la presente Memoria se describe la síntesis enantioselectiva del fragmento diterpénico de los esqueletos de breviano y abeo-breviano. Este proceso ha sido escalado a nivel multigramo en el caso del esqueleto de breviano. En el caso del esqueleto de abeo-breviano se ha utilizado una estrategia de expansión de anillo para obtener ciclos de 7 miembros y se ha realizado un estudio de dicha reacción. Se ha realizado un amplio estudio de la actividad fitotóxica de los compuestos preparados para evaluar su potencial uso en la defensa de plagas de las malas hierbas Lolium rigidum L. y Echinochloa crus-galli L., dos especies muy problemáticas en cultivos de gran importancia tales como las gramíneas (arroz y trigo en particular).