Síntesis y estudio de relación estructura-actividad de lactonas sesquiterpénicas naturales con esqueleto c17

Resumen

Durante el último siglo, el uso de pesticidas sintéticos ha sido la principal herramienta utilizada para combatir plagas y mejorar la productividad de los cultivos. Sin embargo, el uso masivo de estos compuestos químicos y la creciente inquietud de la población mundial por las consecuencias de su uso han llevado a la necesidad de reexaminar su uso actual. En la actualidad, existen dos grandes preocupaciones en la industria agroalimentaria con respecto a los plaguicidas: la primera es la pérdida de su eficiencia debido principalmente a la aparición de un fenómeno denominado resistencias derivado del abuso de su uso. El segundo es el endurecimiento de la normativa en relación con la preocupación antes mencionada sobre sus posibles daños tanto a la naturaleza como a la salud humana. Esta polémica ha generado un interés y una necesidad por encontrar nuevas alternativas más efectivas y saludables para el control de plagas. Los productos naturales se presentan como una gran alternativa para el control de plagas, ya que poseen una vida media corta y, por lo general, pueden ser degradados fácilmente por la naturaleza en subproductos no dañinos. También pueden dar acceso a nuevos mecanismos de acción no explotados por los herbicidas actuales. Las lactonas sesquiterpénicas son una familia de productos naturales que presentan una gran variedad de actividades biológicas de interés para la industria agroalimentaria y la medicina. Recientemente, se ha descubierto un grupo novedoso de derivados naturales de lactonas sesquiterpénicas con un esqueleto de carbono inusual compuesto por diecisiete átomos de carbono. Con el objetivo principal de estudiar el potencial de estos derivados de lactona sesquiterpénica C17 como compuestos cabeza de serie para el control de plagas. Hemos diseñado una ruta sintética y logramos la síntesis de cuatro de ellos, así como de siete nuevos dímeros naturales de lactonas sesquiterpénicas C17/C15. Para estudiar su potencial como nuevos compuestos cabeza de serie y establecer un estudio estructura-actividad, los compuestos se evaluaron en diferentes bioensayos contra patógenos frente plantas y el ser humano de interés para la industria agroquímica y la medicina. Centrándonos en su interés para la industria agroalimentaria, probamos las moléculas frente semillas STS (Standard Target Species) representativas de cuatro familias de malas hierbas comunes y diferentes especies de malas hierbas seleccionadas, así como tres hongos patógenos frente plantas conocidos por su impacto en los cultivos. Los compuestos también se ensayaron contra microorganismos patógenos para el ser humano y contra larvas del mosquito Aedes aegypti (L.), vector de diferentes enfermedades humanas. Los resultados obtenidos en los bioensayos muestran que algunos de los productos naturales sintetizados, así como algunos intermedios, poseen una alta actividad, especialmente en los bioensayos de fitotoxicidad. Haciéndolos interesantes como compuestos cabeza de serie para la síntesis nuevos pesticidas basados ​​en productos naturales.