Diseño biosintético de fungicidas racionales contra el hongo fitopatógeno Botrytis cinereasíntesis de derivados de panasinsanos y clovanos

Resumen

La protección de los cultivos comerciales contra las infecciones causadas por fitopatógenos es uno de los grandes restos que tiene la industria agroquímica para garantizar el suministro de alimento que requiere la creciente población mundial. El desarrollo, en las últimas décadas, de la biología molecular y estructural ha llevado al descubrimiento de nuevas clases de fungicidas con modos de acción novedosos y que tendrán un considerable impacto en el control de las enfermedades que afectan a los cultivos comerciales en los próximos años. En concreto, el grupo de Diseño Biosintético de Fungicidas, del Departamento de Química Orgánica de la Universidad de Cádiz, trabaja en el control de hongos fitopatógenos, especialmente B.cinera, desde una nueva estrategia que implica el diseño de compuestos análogos a los intermedios en al biosíntesis de botridial. Por ello los objetivos de esta tesis se enmarca dentro del desarrollo de este proyecto de investigación, basado en el control racional de fitopatógeno Botrytis cinerea mediante el uso de fungicidas selectivos, no persistentes y respetuosos con el medio ambiente. En concreto, los apartados que se describen en esta tesis son los siguientes: 1,- Síntesis de productos bioactivos contra el hongo fitopatógeno Botrytis cinerea: 1.1.1.- Síntesis de panasinsanodioles e hidroxipanasinsanonas. 1.1.2.- Reagrupamientos de panasinsanodioles en medio ácido. Síntesis de (8R)-hidroxiginsenol. 1.1.3.- Reagrupamientos de hidroxipanasinsanonas en medio ácido. Síntesis de 8-oxoginsenol. 1.2.-Síntesis de derivados clovánicos con funciones nitrogenadas en C-2. Síntesis de aminoclovanoles y clovanoamidinas. 1.2.1.- Estudio de la aminolisis de óxido de cariofileno. 1.2.2.- Síntesis de fenilaminoclovanoles. 1.2.3.- Síntesis de clovanoamidinas. 2.- Ensayos in vitro de actividad fungiestática de los productos sintetizados contra B.cinerea.