Sintesis de lactonas sesquiterpenicas aisladas por plantas de la familia umbelliferae

Zusammenfassung

Dentro de los productos naturales. La lactonas sesquiterpenicas constituyen un grupo caracterizado por poseer una extensa gama de actividades biologicas (alergenica,c itotoxica, "antifeedant", alelopatica, etc.). Estos productos se aislan principalmente de plantas superiores, siendo la familia compositae su mayor fuente. Sin embargo, aunque en menor extensio, otras familias de plantas como la umbelliferae tambien elaboran este tipo de comupestos. El patron esteroquimico de las lactonas aisladas de cada familia es especifico, como preincipales diferencias se observa que en compuestas, el metilo angular posee orientación geta, el anillo lactonico posee una fusion trans y es frecuente encotrar la funcionalizacion alfa-metilen-gamma-lactona; Mientras que por el contrario, en la familia umbelliferae la orentacion del metilo angular es alfa, la alctona posee una fusion cis y la funcionalizacion mas frecuente es la alfa-hidroxi o aciloxi-gamma-lactona. Si bien para compuestas, la bilbiografia referente a sintesis o hemisintesis de lactonas es muy abundante, no se encuntran precedentes para las sesquiterpenolidas aisladas de umbeliferas. En la presente memoria se describe una metodologia de sisntsis total de eudesmanolidas con estereoqumica de umbeliferas, basada en la alquilacion con piruvato de metilo de decalona sapropiadas. Dicha metodologia ha sido puesta en practica con la sintesis ttal de la decipienina a, una eudesanolida aislada de la compuesta, melanoselinum decipiens. La metodologia desarrollada fue tambien empleada, con pequeñas modificaciones, para sintetizar 11-alfa-hidroxi-10-beta-metil-eudesmanolidas. Dichas lactonas han sido aisladas de melanoselinum decipiens y constituyen un nuevo tipode patron esteroquimico inusual en umbeliferas.