Hemisintesis de eudesmanolidas funcionalizadas en el anillo lactonico
- GOMEZ MADERO JOSE FRANCISCO
- Guillermo Martínez Massanet Doktorvater/Doktormutter
Universität der Verteidigung: Universidad de Cádiz
Jahr der Verteidigung: 1993
- Francisco Rodriguez Luis Präsident/in
- Francisco Javier Salva Garcia Sekretär
- José Ramón Pedro Llinares Vocal
- Manuel Grande Benito Vocal
- Jose Manuel Arteaga Darias Vocal
Art: Dissertation
Zusammenfassung
Se ha realizado en esta tesis una sintesis de diversas eudesmanolidas funcionalizadas en diversas posiciones, tanto en la estructura sesquiterpenica como en el anillo lactonico, empleando como reactivo clave para los diferentes esquemas sinteticos el perbromuro de feniltrimetilamonio. Se describen de esta manera la obtencion de: -1beta-bromociclocostunolidos -desoxibrachylaenolido y gazanolido -ciclocostunolidos y 1beta-bromociclocostunolidos bromados en las posiciones c-11 y c-13. -ciclocostunolidos y 1beta-bromociclocostunolidos que portan un doble enlace endociclico conjugado al carbonilo de la y-lactona, funcionalizados en la posicion c-13 con diversos sustituyentes. -arbusculina d -7b,11-epoxi-b-ciclodihidrocostunolido. -ciclocostunolidos funcionalizados en la posicion c-7 con un grupo hidroxilo con orientacion b. En el transcurso de la investigacion se encuentra y se analiza la adicion nucleofila de bromo al a-metileno conjugado al carbonilo lactonico, reaccion descrita por primera vez en este trabajo. Se demuestra ademas la utilidad sintetica de esta adicion.