Adiciones aldólicas "anti" estereoselectivas y su aplicación en la síntesis de productos naturales

Abstract

Debido a que en la literatura existen pocos métodos para la formación de aldoles de configuración anti, nos planteamos, en la presente tesis, realizar un estudio de las adiciones aldólicas de enolatos de cetonas quirales polioxigenadas con la finalidad de obtener aldoles con esta configuración. Para ello, se utilizó como precursor de estas cetonas quirales el carbohidrato L-eritrulosa. El primer objetivo fué la preparación de una cetona que presentara el hidroxilo del estereocentro protegido con un grupo electrón atrayente, ya que habíamos observado que este factor nos permitía obtener, en el proceso de enolización, enolatos de configuración E, que cuando se adicionaban a aldehídos se obtenían con elevado estereocontrol, aldoles de configuración anti. Con el empleo de esta cetona y una serie de dehídos, tanto aquirales como quirales, se han obtenido este tipo de aldoles. Además, una vez determinadas las condiciones de reacción se ha realizado una conversión de estos aldoles en una serie de sintones d3 y d4 que sirven como precursores de moléculas más complejas, en definitiva, para la síntesis de productos naturales como el goniotalesdiol, goniofufurona y cardiobutanólido.