Estudios de fitotoxicidad y relación estructura-actividad (sar) de saponinas esteroidales

  1. CALLE CARRILLO, JUAN MIGUEL
Dirigida por:
  1. Ana Maria Simonet Morales Directora
  2. Francisco Antonio Macías Domínguez Director

Universidad de defensa: Universidad de Cádiz

Fecha de defensa: 28 de julio de 2015

Tribunal:
  1. Adolfo Sánchez Rodrigo Presidente/a
  2. Rosa María Varela Montoya Secretaria
  3. Manuel Joaquín Reigosa Roger Vocal
Departamento:
  1. Química Orgánica

Tipo: Tesis

Teseo: 391531 DIALNET

Resumen

Las saponinas son productos naturales de naturaleza glicosídica, que se encuentran ampliamente distribuidas como metabolitos secundarios en plantas superiores. Estos compuestos han sido probados frente a un amplio abanico de actividades biológicas, mostrando buenos resultados en muchos casos. El aislamiento dirigido mediante bioensayos de fitotoxicidad mostró que las saponinas esteroidales también presentan dicha actividad. Para profundizar en este aspecto, se optimizaron las condiciones de separación de mezclas complejas de saponinas esteroidales para la obtención de cantidades suficientes de compuestos, con el fin de ser ensayados. Asimismo, se aislaron y purificaron nuevos compuestos, que fueron caracterizados mediante el uso combinado de técnicas espectroscópicas de Resonancia Magnética Nuclear, Espectrometría de Masas y métodos químicos. A partir de ello, se realizaron bioensayos sobre la especie modelo Lactuca sativa L. (Lechuga), para un total de 28 saponinas esteroidales puras en condiciones análogas. El desarrollo de la radícula de L. sativa fue el parámetro más afectado por las saponinas, siendo el efecto inhibidor mayor que el observado para el control positivo (Logran®, herbicida comercial), en la mayoría de los casos. A partir de los perfiles de actividad obtenidos en la raíz se realizó un estudio de relación estructura-actividad (SAR). Los resultados obtenidos permiten realizar una primera aproximación de los requerimientos estructurales necesarios para dicha actividad. Lo cual supone el primer estudio de actividad fitotóxica mostrada por saponinas esteroidales purificadas. Por otra parte, algunos de los perfiles obtenidos en los bioensayos mostraron un efecto estimulador del crecimiento a bajas concentraciones (<33µM). Por lo que se seleccionaron un grupo de compuestos, en base a los resultados obtenidos, estructura y disponibilidad, para ser ensayados frente a coleóptilos etiolados de Triticum aestivum L. (trigo), con el fin de evaluar su capacidad estimuladora del crecimiento. En este caso se utilizó la fitohormona comercial ácido indol-3-butírico (IBA) como control positivo. Los resultados mostraron como algunas saponinas mostraban perfiles de actividad semejantes al del control positivo IBA, en el rango de concentraciones 33-1 µM. Los resultados obtenidos indican que las saponinas esteroidales, podrían tener funciones asociadas a la regulación del crecimiento vegetal.