Síntesis de compuestos bioactivos a partir de ácidos diterpénicos

Résumé

Este trabajo consta de tres partes: La primera describe los resultados obtenidos en la síntesis de abietanos con diferentes tipos de funcionalización a partir del ácido abiético. A tal efecto, se desarrolla nuevos procedimientos para introducir función oxigenada en C-12 y C-15 del ácido abiético. Los derivados hidroxilados resultantes son intermedios adecuados para la síntesis de diversos derivados de abietano, con interesantes estructuras y actividades biológicas. En la segunda parte, se pone a punto un nuevo procedimiento para sintetizar compuestos fenólicos con esqueleto de abietano a partir del ácido trans-comúnico. La elaboración del anillo aromático C se realiza mediante un proceso de ciclación radicalaria oxidativa, inducida por Mn (III), de un adecuado ß-cetoéster insaturado. Aprovechando el sistema diénico que posee el ácido trans-comúnico, se presenta en la tercera parte un estudio sobre la reacción de Diels-Alder entre trans-comunato de metilo y diferentes dienófilos. Los cicloaductos resultantes sirven como precursores para la síntesis de merosesquiterpenos bioactivos, tras aromatización y adecuada transformación.