Obtención enantioselectiva de inhibidores del crecimiento de Botrytis cinerea. Aproximación a la síntesis del esqueleto de Botcinolida

Resumen

La protección de los cultivos comerciales contra las infecciones causadas por hongos fitopatógenos es uno de los grandes retos que tiene la industria agroquímica para garantizar el suministro de alimento que requiere la creciente población mundial. No obstante, estas infecciones pueden ser de muy diversa naturaleza dependiendo del patógeno, destacando la causada por el fitopatógeno Botrytis cinerea, que provoca la enfermedad comúnmente conocida como podredumbre gris, que afecta a un elevado número de cultivos comerciales como la vida, lechugas, tomates, tabaco, fresas, etc. Numerosos fungicidas se han desarrollado en los últimos años para erradicar estas enfermedades. Sin embargo, los efectos secundarios producidos por los mismos, entre los que destacamos la fitotoxicidad para los cultivos, la selección de cepas resistentes al tratamiento, la persistencia y la incorporación a la cadena alimentaria, hacen necesaria la búsqueda de nuevos compuestos que actúen como fungicidas selectivos, no persistentes y que no se incorporen a la cadena alimenticia. Por ello, proponemos la obtención enantioselectiva de compuestos con actividad fungicida como metodología de control químico de las enfermedades fúngicas mediante métodos biocatalíticos, ya que constituyen una alternativa eficaz, sencilla y barata a los métodos sintéticos clásicos. En este trabajo hemos presentado la obtención enantioselectiva y biotransformación de varios productos que presentan una interesante actividad fungistática, mostrándose como buenos candidatos para ser desarrollados como fungicidas. Un método alternativo para la obtención de fungicidas consiste en conocer en profundidad el metabolismo secundario de estos hongos, especialmente la toxinas que biosintetizan. Muchos de estos compuestos se obtienen en pequeña cantidad y presentan una alta actividad biológica, por lo que en muchas ocasiones, para la realización de ensayos de actividad es necesario obtenerlos mediante su síntesis química. En la presente memoria hemos iniciado con éxito la síntesis enantioselectiva de una de las toxinas más importantes biosinteticadas por el hongo en estudio. Por todo ello, se describen en esta Tesis dos apartados: I.-Diseño de Fungicidas contra Hongos Fitopatógenos, que engloba la obtención enantioselectiva de los compuestos con actividad fungicida, ensayos de actividad biológica: fitotoxicidad y actividad antifúngica, así como biotransformaciones de los compuestos más activos. II.Aproximación a la Síntesis de Botcinolida.