Estudio de productos naturales bioactivos procedentes de octocorales de la familia gorgoniidae y de tunicados de la familia polyclinidae

Résumé

Se ha realizado el aislamiento, elucidación estructural y evaluación citotóxica "in vitro" de los productos naturales de las gorgonias "Leptogorgia sarmentosa" y "Pacifigorgia adamsii" y de los tunicados "Pseudodistoma obscurum", "Aplidium conicum" y "Aplidium haouarianum". El estudio químico de la gorgonia "Leptogorgia sarmentosa" condujo a la obtención de 3 nuevos esteroles polioxigenados, cuyas estructuras se determinaron mediante técnicas espectroscópicas. Los nuevos compuestos mostraron una actividad "in vitro" significativa frente a las líneas de células tumorales P-388, A-549, HT-29 y SK-MEL-28. El estudio químico de la gorgonia "Pacifigorgia adamsii" llevó al aislamiento de un esterol y de un 9,11-secosterol conocidos. Dichos compuestos presentaron una apreciable actividad inhibidora del crecimiento "in vitro" de distintas líneas de células tumorales humanas, destacando la alta actividad mostrada frente a la línea celular de leucemia humana K-562. El estudio químico del tunicado "Pseudodistoma obscurum" permitió la obtención de 6 nuevos metabolitos, los obscuraminoles A-F, junto con el compuesto conocido xestoaminol C. Estos compuestos son 2-amino-3-oles relacionados con las esfinganinas, cuyas estructuras se establecieron mediante el análisis de sus datos espectroscópicos y en su caso degradación química. La configuración relativa de los obscuraminoles se determinó mediante experimentos diferenciales NOE sobre las oxazolidinonas derivadas de su tratamiento con 1,1'-carbonildiimidazol y la configuración absoluta por aplicación del métodos de Mosher sobre sus derivados N-acetilados. El estudio químico del tunicado "Aplidium conicum" llevó al aislamiento de los 5 nuevos meroterpenos conidiona, conicol, epiconicol, conitriol y 2-((1'E)-3',7'-dimentil-3'-metoxiocta-1',6'-dienil)benceno-1,4-diol, junto con el previamente descrito cordiacromeno A y 3 prenilhidroquinonas conocidas. Algunos de estos comp