Estudio fitoquimico de zanthoxylum fagara y pilocarpus goudotianus como fuentes de biocidas naturales. Sintesis de furanocumarinas"

Resumen

Del extracto de zanthoxylum fagara se han aislado e identificado nueve lignanos y cinco derivados del acido benzoico. Los lignanos savinina, (-)kusunokinina, (+)sesamina, (+)eudesmina, (+)epieudesmina, (+)filigenina y magnostellina b se obtienen por primera vez de esta planta. Se ha caracterizado, por sus datos espectroscopicos, constantes fisicas y analisis cristalografico por rayos x la estructura de un nuevo lignano, meridinol. El lignano (-)isohibalactona se obtiene por primera vez de fuente vegetal. A partir de los extractos de pilocarpus-goudotianus se han aislado tres lignanos, catorce cumarinas y dos derivados del acido benzoico. Los lignanos (-)asarinina, (-)pluviatilol y (-)fargesina asi como las cumarinas luvangetina, norluvangetina, xantiletina, xantoxiletina, bergapteno, xantotoxina, imperatorina, trichoclina, (+)isoangenomalina, isopimpinellina y angustifolina se describen por primera vez de esta planta. Las cumarinas donatina, alloxantoxiletol y (+)elisina son nuevos productos naturales, cuyas estructuras han sido confirmadas mediante su sintesis a partir de la 7,8-dihidroxicumarina o de la 5,7-dihidroxicumarina. Se ha desarrollado una nueva via de sintesis de furanocumarinas, que implica la formacion del anillo furanico en un solo paso, por reaccion de la umbeliferona convenientemente iodada en el anillo bencenico, con un reactivo acetilenico. Tras efectuar la sintesis de la 8-iodoumbeliferona y de la 6-iodoumbeliferona se aborda la sintesis de furanocumarinas angulares y lineales. A partir de 8-iodoumbeliferona se preparan los compuestos angulares oroselol, oroselona y 2'-(2-aminoisopropil)angelicina. A partir de la 6-iodoumbeliferona, por reaccion con diversos reactivos acetilenicos se han obtenido las correspondientes furanocumarinas lineales 2'-(2-hidroxiisopropil)psoraleno, arnocumarina y prangosina.