Inhibicion de la biosintesis de botrydial. Un nuevo metodo de control de la podredumbre gris

  1. ALEU CASATEJADA, JOSEFINA
Dirigida por:
  1. Isidro González Collado Director

Universidad de defensa: Universidad de Cádiz

Año de defensa: 1997

Tribunal:
  1. Francesc Camps Diez Presidente/a
  2. Francisco Antonio Macías Domínguez Secretario
  3. Melchor Garcia Hernandez Vocal
  4. Alejandro Fernández Barrero Vocal
  5. Zacarias Domingo Jorge Estévez Vocal
Departamento:
  1. Química Orgánica

Tipo: Tesis

Teseo: 58208 DIALNET

Resumen

El hongo botrytis cinerea es un fitopatogeno especialmente virulento contra cosechas de gran importancia economica en nuestra zona, provocando la enfermedad conocida como podredumbre gris.El objeto del presente trabajo es el estudio del metabolismo de dicho hongo, con el fin de sintetizar inhibidores selectivos para esta especie, no persistentes y que, a su vez, no se incorporen a la cadena alimentaria.Con el fin de completar el estudio sobre los compuestos aislados del hongo en cuestion, se llegaron a caracterizar una serie de nuevas macrolactonas altamente sustituidas derivadas del esqueleto de botcinolide, metabolito aislado recientemente del mismo hongo.Dado que las primeras etapas en la ruta metabolica del hongo en estudio son similares a la formacion y posterior ciclacion de cariofileno, abordamos el estudio de dicha ciclacion con el fin de sintetizar algunos de los intermedios biosinteticos propuestos, para: a)confirmar los primeros pasos de la ruta biosintetica propuesta y b)conocer la naturaleza exacta de dichos intermedios.Para ello profundizamos en el estudio de la reaccion de ciclacion del isocariofileno, correlacionandola con la ruta biogenetica propuesta para botrydial, y sacando conclusiones que ayudaran a conocer el metabolismo de botrytis cinerea. Asi, se trato el isocariofileno con distintos nucleofilos (h2o, meoh, etc) en medio acido, para obtener posibles intermedios o derivados. Por otra parte, se ha llevado a cabo la puesta a punto de una ruta sintetica a partir de oxido de cariofileno para obtener cariofileno y su derivado cariofil-4-en- 8beta-o1, marcados con 13c y 2h en determinadas posiciones. Los productos asi obtenidos se adicionaron a los caldos de cultivo del hongo, estudiando su incorporacion a la ruta metabolica y comprobando si eran transformados por el hongo hacia botrydial y sus derivados. Todos los compuestos obtenidos de las distintas reacciones, asi como los sintetizados a partir de estos