Aislamiento y caracterización de nuevos diterpenos neo-clerodánicos como posibles agentes para el control de plagas

Resumen

Muchas especies de plantas producen compuestos químicos que interfieren en el proceso de alimentación de los insectos fitófagos modificando la conducta alimenticia de los mismos a través de su interacción directa con los receptores gustativos e impidiendo que se produzca dicho proceso. Tales compuestos se definen como "antialimentarios". Esta acción inhibidora de la alimentación de insectos mostrada por algunos metabolitos secundarios de las plantas constituye una alternativa para el controlinegrado de plagas. La naturaleza química de los mismos es sumamente variada (Alcaloides, fenólicos y terpenos) y de entre los terpenos destacan particularmente los diterpenos clerodánicos y los tetranotripterpenos. En este trabajo de tesis doctoral se seleccionaron tres especies de la familia Labiatae, dos del género Ajuga y una del género Teucrium para la búsqueda y evaluación de la actividad antialimentaria de los diterpenos neo-clerodánicos presentes en extractos de la planta. Se estableció un método eficaz y rápido que permitió la obtención de fracciones enriquecidas de los compuestos de interés, así como su posterior aislamiento con alto grado de pureza. En las especies Ajuga remota, A.nipponensis y Teucrium fruticans se aislaron, purificaron e identificaron un total de 34 compuestos (12, 10 y 12 respectivamente) y se realizó la caracterización estructural de los mismos, basada fundamentalmente en experimentos uni y bi-dimensionales de Resonancia Magnética Nuclear. La mayoría (20) no habían sido aislados previamente en estas especies. Nueve de ellos resultaron ser nuevos, y los otros once, aislados por primera vez en la especie estudiada. Para todos los compuestos aislados se evaluó su actividad antialimentaria frente a larvas de Spodoptera littoralis en ensayos de elección dual. Dos de los compuestos nuevos, 6-acetilteucjaponina B y su 10-hidroxi derivado resultados potentes agentes antialimentarios. Los diterpenos neo-clerodánicos aislados