Síntesis de compuestos estimuladores de plantas parásitas y sus complejos de inclusión con ciclodextrinas para su uso como agroquímicos

Resumen

Las plantas parásitas atacan cultivos comerciales causando pérdidas de rendimiento importantes. Son muy específicas y solo germinan cuando detectan compuestos específicos prevenientes de sus anfitriones por exudación. Las señales químicas más comunes para la germinación de parásitas son las estrigolactonas y las lactonas sesquiterpénicas. Las estrigolactonas son hormonas vegetales que controlan la geometría de las raíces y la ramificación de las hifas de hongos micorriza. Las lactonas sesquiterpénicas son compuestos bioactivos con actividad antiinflamatoria y fitotóxica, entre otras. La deshidrocostuslactona y el costunolido son lactonas sesquiterpénicas que estimulan específicamente la germinación de Orobanche cumana y ambos son exudados por el girasol. Estas plantas son difíciles de eliminar, puesto que su banco de semillas es prácticamente indestructible. Una estrategia para lidiar con ellas es la germinación suicida, basada en el suministro de compuestos que estimulan la germinación mientras un anfitrión adecuado para la parásita está ausente. De esta forma se produce su germinación y su posterior muerte por falta de nutrientes. Los compuestos mímicos y análogos de las estrigolactonas son ejemplos de compuestos inductores de la germinación. Se prepararon compuestos mímicos y análogos de estrigolactonas para probar su actividad en plantas parásitas. En primer lugar, se sintetizaron 19 ftalimidas N-sustituidas con un anillo de butenolido y diversos sustituyentes en el anillo aromático. Para ello se usaron ftalimidas disponibles comercialmente como sustrato. En segundo lugar, se modificó la deshidrocostuslactona para obtener nuevos derivados en C-13. También se mejoraron procedimientos ya descritos para la síntesis de análogos de estrigolactonas para obtener mayores rendimientos. Las colecciones de compuestos se estudiaron en los siguientes bioensayos: coleóptilos etiolados de trigo, STS y plantas parásitas de los géneros Orobanche, Phelipanche and Striga. Estos compuestos tuvieron altos niveles de actividad y podrían suponer una alternativa asequible y accesible para el control del banco de semillas de parásitas usando la germinación suicidad. Sin embargo, la baja solubilidad de estos compuestos en el medio acuoso limita su uso como agroquímicos. La encapsulación con α-, β- y γ-ciclodextrina se usó para mejorar las propiedades fisicoquímicas y la actividad biológica de 3 lactonas sesquiterpénicas con actividad biológica conocida: deshidrocostuslactona, costunolido y (–)-α-santonina, así como, de compuestos activos de obtenidos de la síntesis. La complejación se logró mediante los métodos de amasado y coprecipitación. La solubilidad acuosa se incrementó de un 100 a un 4.600% y los diagramas de solubilidad de fases sugirieron la formación de un complejo. Se realizaron cálculos semiempíricos de tipo PM3 para compararlos con los datos experimentales y los resultados fueron consistentes. La actividad biológica de los compuestos se vio incrementada con las ciclodextrinas y éstas no tuvieron actividad significativa por sí solas, confirmando que el aumento de actividad se debía a la complejación. Estos resultados son prometedores para su aplicación en el diseño de agroquímicos.