Síntesis de análogos de estrigolactonas con esqueleto de eudesmanolida

Resumen

Las estrigolactonas son compuestos producidos y exudados por las raíces de diferentes especies de plantas. Estos compuestos inducen la germinación de las semillas de algunas especies de plantas parásitas, entre las que se encuentran las del jopo (familia Orobanchaceae). Dichas especies son algunas de las malas hierbas más relevantes para el sector agronómico, puesto que pueden causar la pérdida total de cultivos de especial relevancia. Para prevenir plagas, la estrategia denominada ‘germinación suicida’ es una de las más prometedoras, la cual requiere de compuestos activos que induzcan la germinación de las semillas. Por ello, las estrigolactonas son compuestos adecuados para esta estrategia, aunque cuentan con la limitación de ser accesibles con rendimientos insuficientes para su explotación. Además, su síntesis en laboratorio resulta excesivamente compleja. Como solución, se considera adecuada la síntesis con buenos rendimientos de productos activos que se asemejen a las estrigolactonas. De tal manera, en la investigación de la presente Tesis Doctoral se propuso la síntesis basada en productos naturales de un novedoso conjunto de análogos de estrigolactonas, las eudesmanoestrigolactonas. Se obtuvieron un total de nueve, que fueron evaluadas posteriormente en bioensayos de germinación de semillas de plantas parásitas con resultados muy positivos. La estructura base de las eudesmanoestrigolactonas, las eudesmanolidas, fue asimismo evaluada a través de la síntesis de diferentes derivados y de su evaluación en bioensayos. Los estudios de bioactividad de los productos se completó con una evaluación de su actividad fitotóxica. Con todos los compuestos evaluados se han realizado estudios de relación estructura-actividad. La investigación ha permitido definir así características estructurales propicias para conseguir mejores niveles de actividad. Con todo ello, la presente Tesis Doctoral propone diversos compuestos basados en compuestos naturales accesibles y con perfiles de actividad adecuados para ser empleados como agentes herbicidas.