Nuevo metodo de sintesis de pterocarpanos

Résumé

Los pterocarpanos, compuestos naturales de tipo isoflavonoide , se caracterizan por presentar propiedades biológicas interesantes. Destacan por su marcada actividad fitoalexínica , aunque actualmente su campo de acción se ha ampliado a otro tipo importante de actividades (antitumoral , antiviral, antiparstaria o como antídoto contra el veneno de serpientes). En la presente tesis doctoral se ha puesto a punto a una nueva estrategia para la síntesis , de forma convergente y diastereoselectiva , de este tipo de compuestos . El planteamiento sintético diseñado consta básicamente de dos pasos clave. La formación de benzoxasilepinas por metátesis intramolecular de olefinas y la posterior obtención del anillo de dihidrobenzofurano por reacción de Sakurai modificada. Finalmente , la formación del esqueleto de pterocarpano se lleva a cabo por ciclación bajo las condiciones de reacción de Mitsunobu. Dicho método consta de 8 etapas de reacción y presenta un rendimiento global del 11-16% , a partir de productos comerciales sencillos. Por último ,se ha realizado una primera aproximación a la síntesis enantioselectiva de pterocarpanos mediante el estudio de Sakurai en su versión asimétrica.