La reacción de hetero Diels-Alder con vinil-alenos cálculos "ab initio"síntesis enantioselectiva de decahidroquinolinas

  1. RUIZ SUAREZ JUAN MANUEL
Supervised by:
  1. José Antonio Palenzuela López Director
  2. Maria del Mar Afonso Rodriguez Co-director

Defence university: Universidad de La Laguna

Fecha de defensa: 22 September 2005

Committee:
  1. Jesús María Trujillo Vázquez Chair
  2. Miguel Angel Ramirez Muños Secretary
  3. Fernando Pedro Cossío Mora Committee member
  4. Francisco Antonio Macías Domínguez Committee member
  5. Pilar Carro Reglero Committee member

Type: Thesis

Teseo: 126047 DIALNET

Abstract

Esta Tesis consta de dos partes, en la primera se describe una aproximación a la Síntesis Enantioselectiva de Decahidroquinolinas 2,5-disustitutidas (toxinas encontradas de forma natural en exhudados de piel de las ranas de la familia de las Dendrobatidaes) basada en la reacción de hetero Diels-Alder intramolecular. La segunda parte se centra en un estudio teórico, empleando el método más poderoso a nuestro alcance, los cálculo ab initio, de una serie de procesos llevados a cabo nuestro laboratorio de investigación para los que se precisaban algunas respuestas mecanísticas. Estos procesos involucraban reacciones de hetero Diels-Alder entre aldehídos y vinil-alenos; se estudió computacionalmente el efecto de distintas sustituciones sobre las especies vnilalénicas, las reacciones de hetero Diles-Alder intermolecular entre estas especies y aldehídos complejados con trifluoruro de boro, el reagrupamiento que resulta tras una reacción de hetero Diels-Alder intermolecular entre vnil-alenos y benzaldehídos complejados con ácido de Lewis y las reacciones de hetero Diels-Alder intramolecular de vinil-alenales.